Bombardovanje se desilo tokom NATO agresije na SRJ. Agresija je na svom početku bila usmerena na vojne ciljeve ali se sredinom aprila težište napada proširilo i na strateške i ekonomske ciljeve kao što su saobraćajnice a naročito mostovi.
Prema izjavama dvojice mašinovođa, Bobana Kostića i Gorana Mikića iz Niša, voz je iz niške stanice 12. aprila 1999. godine krenuo sa 15 minuta zakašnjenja, a u to ratno vreme, niko nije proveravao koliko je putnika u vagonima međunarodnog voza koji je saobraćao do Ristovca. Iz NATO aviona su ispaljena četiri projektila. Dva su pogodila voz, a dva su pala na drumski most u blizini. Od prvog projektila, ispaljenog tačno u 11.39 časova, lokomotiva i prvi vagon su se odvojili od ostatka kompozicije, a drugi projektil spržio je treći vagon, dok je četvrti ostao zalepljen za šine.
Bombardovanje se desilo oko 11.40 po lokalnom vremenu. Raketa AGM-130 ispaljena sa NATO F-15E pogodila je most u trenutku kada je putnički voz prelazio preko mosta na liniji Beograd - Ristovac. Raketa je pogodila voz i uništila treći i četvrti vagon, dok most nije uništen.
Prema generalu Vesliju Klarku, koji je bio glavnokomandujući NATO snaga u to vreme, voz je išao previše brzo a bomba bila previše blizu cilja da bi mogla da se otkaže. Naveo je da je prva raketa ispaljena sa velike udaljenosti od cilja zbog čega pilot nije bio u mogućnosti da vizuelno prepozna voz. Shvatajući da je voz pogođen ali verujući da može još uvek da završi misiju ispaljivanjem na most sa koga je prošao voz, pilot je u još jednom prolazu ispalio drugu raketu. I ova raketa je pogodila voz. Klark je opisao drugi pogodak kao „neoprezan incident“ u kome se voz „kretao u području cilja, skrivajući se u dimu prvog pogodtka, naglašavajući da je pilot navodno imao manje od sekunde da reaguje. NATO je u cilju opravdavanja svog napada na putnički voz, u kojem su žive izgorele ili masakrirane civilne žrtve, prikazao video-snimak načinjen kamerom na avionu.
Incident je izazvao kontroverzne reakcije u Srbiji i drugim državama. Jugoslovenska državna agencija Tanjug dala je informaciju da je NATO izveo napad sa ciljem „nanošenja patnje i uništavanja srpskog naroda“. Na konferenciji za novinare koja je održana dan nakon napada, general Klark je izjavio da je to bio „nesrećni incident zbog kojeg je, kako posadi, tako i svima nama žao“ i „to je jedna od onih stvari za žaljenje koje se dešavaju tokom kampanja kao što je ova i svima nama je veoma žao, ali radimo apsolutno najbolje kako bi izbegli kolateralnu štetu“. Američki Sekretar odbrane Džon Hamr, izjavio je u Kongresu SAD nekoliko meseci kasnije da „mi nikada nismo želeli da uništimo voz ili da ubijemo one koji su bili u njemu. Mi smo hteli da uništimo most i žalimo ovaj incident.
Nemački „Frankfurter Rundšau“ pokazao je dalju kontroverznost ovog napada u januaru 2000. godine, izjavivši da je video-klip ubrzan tri puta u odnosu na svoju realnu brzinu, stvarajući tako pogrešan utisak brzine voza.[10] Pentagon i NATO su izjavili da je ova greška bila rezultat ubrzavanja u svrhu borbene procene štete, ali da snimak nije usporen za konferenciju za novinare. Kasnije ispitivanje Frankfurter Rundšaua pokazalo je da je klip ubrzan 4,7 puta.
Jugoslovenska vlada i neke zapadne grupe karakterisale su napad kao zločin.[8] Druge humanitarne organizacije kritikovale su nastavak bombardovanja nakon što je prva raketa pogodila voz. Amnesti Internešnal argumentovao je da je napad trebalo da se zaustavi kada je voz bio pogođen, i da je druga bomba prekršila princip proporcionalnosti. U izveštaju nakon rata, Amnesti je o ovom incidentu napisao:
„... izgleda da je prekršen član 57 protokola I koji traži da se napad otkaže ili suspenduje ukoliko je jasno da cilj nije vojni ... ili ako bi se moglo očekivati da napad za posledicu ima gubitak života civila...“[13]
Međunarodni Tribunal za bivšu Jugoslaviju uspostavio je u maju 1999. godine komitet sa ciljem određivanja da li je bilo prekršaja međunarodnog zakona tokom NATO bombardovanja. U finalnom izveštaju Karla del Ponte zauzela je stanovište da napad jeste bio srazmeran.[traži se izvor od 11. 2015.]
„Mišljenje komiteta je da je most bio legitiman vojni cilj. Putnički voz nije bio namerno ciljan. Osoba koja je kontrolisala bombe, pilot ili oficir sistema naoružanja, ciljao je most, i usled veoma kratkog vremena, nije uspeo da prepozna dolazak voza dok je prva bomba bila u letu. Voz je bio na mostu kada je most naciljan drugi put i dužina mosta je oko 50 metara... Mišljenje komiteta da informacija u odnosu na napad sa prvom bombom ne daje dovoljno veliku osnovu da bi se započela istraga.“
Komitet se podelio po pitanju da li se pilot ponašao nepromišljeno. Ipak preporučuje „da napad na voz u Grdeličkoj klisuri ne bi trebalo da istražuje tužilac.“ A. P. V. Rodžers je prokomentarisao da komitet „mora da smatra da je ispaljivanje prvog projektila bila legitimna akcija protiv vojnog cilja, kao zaključak je bio da civilne žrtave tog napada nisu nesrazmerane, i da je ispaljivanje druge rakete greška rasuđivanja u žaru trenutka.“
